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Epoxidharze
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BegriffsdefinitionUnter Epoxidharzen (EP-Harze) versteht man Reaktionsharze, die aus der Umsetzung von Epoxiden mit mehrwertigen Alkoholen (Polyalkohole) entstehen. Über 90 % der Weltproduktion an EP-Harzen entsteht durch Umsetzung von Epichlorhydrin mit Bisphenol A. Die (unvernetzten) Epoxidharze sind normalerweise flüssig/viskos. Aus den unvernetzten Epoxidharzen entsteht durch Zugabe eines Härters das feste, vernetzte Epoxidharz, welches ein Duroplast ist. Aufgrund des sehr unterschiedlichen Gehalts an Füllstoffen und des stark variierenden Vernetzungsgrades der Harze können sich die Eigenschaften der Epoxidharze stark unterscheiden. |
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Wesentliche BestandteileDie Harz-Oligomere werden meist aus Bisphenol A und Epichlorhydrin synthetisiert. Diese Harze weisen an beiden Enden eine Epoxidgruppe (gespannter Dreiring aus zwei Kohlenstoffatomen und einem Sauerstoffatom) auf, wie die unten gezeigte Strukturformel von Bisphenol-A-Epichlorhydrin zeigt.
Zur Aushärtung geeignet sind Verbindungen mit aktiven Wasserstoff-Atomen, wie Polyamine und deren Addukte, Polyaminoamide, Ketimine oder auch Polyisocyanate. Des Weiteren kann die Vernetzung auch mit reaktionsfähigen Polymeren durchgeführt werden, die Carboxy-Gruppen enthalten, wie Phenol-Harzen, Aminoplasten oder Polyester-Harzen. Als Beispiel wird die Strukturformel eines häufig eingesetzten Diamins abgebildet. An beiden Enden des Moleküls sind Amingruppen vorhanden. Die Strukturformel zeigt N'-(3-Aminopropyl)-N,N-dimethyl-propan-1,3-diamin. Dazu kommen weitere Stoffe zur Reaktionssteuerung.
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CharakteristikEpoxidharze haften sehr gut auf nahezu allen Werkstoffen (Kunststoffe, Metalle, Stein, Glas, Porzellan, Holz). Daher sind sie als Klebstoffe, Lacke und Beschichtungsstoffe geeignet. Der Schwund beim Aushärten ist gering. Dies macht sie für den Einsatz als Gießharze geeignet. Die Materialien zeichnen sich durch hohe Maßhaltigkeit und das Fehlen von Spannungsrissbildung aus. Warm gehärtete Epoxidharze haben deutlich bessere mechanische, thermische, chemische und elektrische Eigenschaften als kalt gehärtete. |
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Besonders wichtige Eigenschaft hinsichtlich Umwelt- und GesundheitsrelevanzEpoxidharze können in ungehärtetem Zustand, also bei der Herstellung und Verarbeitung für die Gesundheit schwerwiegende Folgen haben. Bei allen Epoxidharzen besteht die Gefahr der Sensibilisierung. Bei unsachgemässer Verarbeitung besteht die Gefahr von Haut- und Atemwegserkrankungen. Die beiden Hauptbestandteile Epichlorhydrin und Bisphenol A sind zudem beide als endokrine Disruptoren bekannt. Die negativen Auswirkungen (auch bei ausgehärtetem Epoxidharz) auf die Gesundheit können vor allem bei Produkten in Lebensmittelbereich von grosser Bedeutung sein. |
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Anwendungsbereiche (Besonderheiten)
Außerhalb des Baubereichs werden Epoxidharze beispielsweise als Vergussmassen für elektrische Bauteile und hochfeste Klebstoffe in der Zahnmedizin verwendet. |
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Produktionsmengen und Verbrauchszahlen
k.D.v.: keine Daten verfügbar Zum Verbrauch von Epoxidharzen im Bausektor liegen keine öffentlich verfügbaren Daten vor. |
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EinteilungssystematikEpoxidharze können aus einer Vielzahl chemisch verschiedener Harz-Oligomere und einer mindestens so großen Zahl verschiedener Polyalkohole oder Polymere mit Carboxygruppen produziert werden. Eine übersichtliche Einteilungssystematik kann deshalb nicht dargestellt werden. Gemessen an der Weltproduktion ist Bisphenol-A-Epichlorhydrin das dominante Harz-Oligomer. |
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ECHA: Bisphenole (Online-Quelle) Consultic, Kunststoffe in Deutschland, Kurzfassung, PlasticsEurope, Brussels, 2010, plasticseurope Produktionszahlen und Verbrauchszahlen: Consultic, Kunststoffe in Deutschland, Kurzfassung, PlasticsEurope, Brussels, 2016, plasticseurope Stoffstrombild Kunststoffe in Deutschland 2023 -Zahlen und Fakten zum Lebensweg von Kunststoffen, Kurzfassung der Conversio Studie, 2024, BKV GmbH PlasticsEurope, Plastics – the fast Facts 2024, Brussels, 2024, plasticseurope THE SOCIO-ECONOMIC VALUE OF EPOXY RESINS. Epoxy Resins Committee. 2017 (Download)
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Epoxidharze
Risikobetrachtung Lebenszyklusphasen |
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Planungs- und Ausschreibungshilfen |
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Umweltdeklarationen |
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Bewertungssystem |
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Technisches |
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Technische Daten
Bei den angegebenen Daten handelt es sich um typische Werte, bezogen auf den reinen Epoxidharzgehalt. Die technischen Daten für spezielle Produkte befinden sich in den Informationen zu den entsprechenden Produktgruppen. |
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Referenz |
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Technische Regeln (DIN, EN)
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Epoxidharze
Literaturtipps |
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Epoxidharze
Rohstoffe / Ausgangsstoffe |
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HauptbestandteileRohstoffquellen für die Herstellung von Epoxidharzen sind Erdöl und Erdgas, zu einem geringen Teil wird Kohle verwendet. Im Herstellungsprozess des Vorprodukts Epichlorhydrin spielt auch die Chlorchemie eine Rolle (chlorierte Zwischenprodukte). Der Verbrauch an mineralischen und fossilen Rohstoffen zur Herstellung von Epoxidharzen ist relativ hoch. Der hohe Verbrauch an mineralischen Rohstoffen wird durch die Einführung des Chlors in das Vorprodukt Epichlorhydrin verursacht. Auch der Wasserverbrauch für die Kühlung ist im Vergleich zu anderen Kunststoffen wesentlich höher. |
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Umwelt- und GesundheitsrelevanzRohstoffherkunft Epoxidharze Gewinnung der PrimärrohstoffeDie ökologischen Folgen der Gewinnung von fossilen Rohstoffen und mineralischen Rohstoffen sind in den zugehörigen Lexikonbegriffen beschrieben. Biokunststoffe: Das biobasierte Monomer Epichlorohydrin (ECH) wird häufig in Epoxidharzen verwendet. Es wird aus dem Nebenprodukt Glycerin aus der Biokraftstoffherstellung hergestellt. Mehr Informationen dazu finden Sie im Infoblatt Biokunststoffe. VerfügbarkeitMit der allmählichen Erschöpfung der Erdölvorräte vermindert sich auch das Potential zur Gewinnung von Epoxidharzen und anderen Kunststoffen in wenigen Jahrzehnten. Allerdings könnten die Rohstoffe zur Herstellung von Epoxidharzen auch aus Kohle hergestellt werden, was jedoch mit einem größeren Energieaufwand verbunden wäre. Salz ist in großen Mengen verfügbar, eine Verknappung ist auch längerfristig nicht zu erwarten. Epoxidharz wird seit einiger Zeit auch aus nachwachsenden Rohstoffen hergestellt. Verwendung von Recyclingmaterialien / ProduktionsabfällenEpoxidharze sind sehr widerstandsfähige und vielseitige Kunststoffe und können darum momentan noch nicht rezykliert. Produktionsabfälle können höchstens als Zuschlagstoffe erneut in der Produktion eingesetzt werden. Forscher haben aber erste erfolgreiche Kunststoffe auf Epoxidharzbasis entwickelt, welche vollständig recyclebar sind. RadioaktivitätRadioaktivität spielt für Epoxidharz keine Rolle. Landinanspruchnahme (Landuse)Die Epoxidharzproduktion ist mit geringem Flächenverbrauch für die Erdölgewinnung und die Raffineriestandorte verbunden, allerdings können die Flächen zerstörter Naturräume durch Tankerunfälle beträchtlich sein. |
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QuellenW Wu Klingler, et al.; Recyclable flame retardant phosphonated epoxy based thermosets enabled via a reactive approach; Chemical Engineering Journal (2023) Eco-profiles of the European Plastics Industry, Liquid Epoxy Resins, PlasticsEurope, Brussels, (Online-Quelle), 2005 Eco-profiles of the European Plastics Industry, Polyurethane rigid foam, PlasticsEurope, Brussels, (Online-Quelle), 2005 PlasticsEurope, Eco-profiles and Environmental Declarations PlasticsEurope Version 2.0 (April 2011), Life Cycle Inventory (LCI) Methodology and Product Category Rules (PCR) for Uncompounded Polymer Resins and Reactive Polymer Precursors, Brüssel 2011 |
Epoxidharze
Herstellung |
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Prozesskette
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HerstellungsprozessDie Herstellung der Vorprodukte Epichlorhydrin und Bisphenol A sowie deren Umsetzung zu flüssigem Epoxidharz geschieht durch Betriebe der Großchemie. Epichlorhydrin wird aus Propen und Chlor über die Zwischenstufe des Allylchlorid hergestellt. Die Synthese von Bisphenol A verläuft über Benzol zum Cumol und anschließender Kondensation von Phenol und Aceton. Die Modifizierung der Harze für den gewünschten Anwendungszweck bzw. die Verarbeitung der Harze zu Fertigprodukten erfolgt auch durch kleinere Unternehmen der verarbeitenden Industrie. |
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Umweltindikatoren / HerstellungReferenz Graue EnergieDie Ökobilanz für flüssiges Epoxidharz wird in einem Ökoprofil von PlasticsEurope ausgewiesen (siehe Quellen). Flüssiges Epoxidharz ist ein Zwischenprodukt, in der Weiterverarbeitung werden längere Polymerketten gebildet und die Ketten zu dreidimensionalen Netzwerken verknüpft. Umwelt- und gesundheitsrelevante Additive
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Charakteristische EmissionenDie möglichen Emissionen sind abhängig von den eingesetzten Komponenten (Benzol, Chlor, Epichlorhydrin). Die Herstellung von Epoxidharzen verursacht eine hohe Salzfracht im Abwasser. Die Ökobilanz für flüssiges Epoxidharz wird in den Ökoprofilen von PlasticsEurope ausgewiesen. Die Emissionen beinhalten die Werte für den Härter nicht. |
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Maßnahmen GesundheitsschutzEpichlorhydrin ist als giftig (H301, H311), krebserzeugend (H350) und Haut-sensibilisierend (H317) eingestuft. Bisphenol A gilt als Haut-sensibilisierend (H317), verursacht schwere Augenschäden (H318), kann die Atemwege reizen (H335) und kann vermutlich die Fruchtbarkeit schädigen (H361f). Neben Vorsichtsmaßnahmen gegen die akuten Gefährdungen sollten Allergiker und Asthmatiker sowie bereits gegenüber Epoxidharzen und deren Staub sensibilisierte Mitarbeiter nicht zu Arbeiten mit Epoxidharzen herangezogen werden. Für Mitarbeiter, die mit Epoxidharzen umgehen, sind arbeitsmedizinische Vorsorgeuntersuchungen notwendig. Bisphenol A hat eine hormonaktive Wirkung und wird zu den endokrin wirksamen Stoffen gezählt. Das Umweltbundesamt hat 2010 eine umfangreiche Broschüre zu Bisphenol A veröffentlicht. [1] |
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TransportDas Vorprodukt Epichlorhydrin unterliegt Transportbeschränkungen gemäß ADR. Epoxidharze unterliegen Transportbeschränkungen gemäß ADR. |
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QuellenEco-profiles of the European Plastics Industry, Liquid Epoxy Resins, PlasticsEurope, Brussels, (Online-Quelle), 2005 H-Sätze: European Chemicals Agency, C&L Inventory Database, ECHA Transport: Anlage zur Bekanntmachung der Neufassung der Anlagen A und B des Europäischen Übereinkommens vom 30. September 1957 über die internationale Beförderung gefährlicher Güter auf der Straße (ADR) (in der ab dem 1. Januar 2011 geltenden Fassung) [1] Umweltbundesamt, Bisphenol A, Dessau-Roßlau, 2010 |
Epoxidharze
Verarbeitung |
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Arbeitshygienische RisikenAllgemeinesSie befinden sich in einer WECOBIS-Grundstoffgruppe. Bei den Grundstoffen in WECOBIS handelt es sich um Ausgangsstoffe für verschiedene Bauproduktgruppen. Beim Umgang mit den Binder- und Härter-Komponenten gelten umfangreiche Arbeitsschutzmaßnahmen, entsprechende Produkte (Klebstoffe usw.) sind nach GefStoffV gekennzeichnet. Bei allen Epoxidharzen besteht die Gefahr der Sensibilisierung. Bei der Anwendung von Epoxidharzen auf der Baustelle ist der Kontakt mit den flüssigen Komponenten und dem angemischten Harz unbedingt zu vermeiden (Hautschutz, Augenschutz). Weitergehende Informationen zu Vorsichtsmaßnahmen und Gefährdungen sind ggf. in den zugeordneten Bauproduktgruppen enthalten. REACH / CLPKunststoffe werden als Stoffe eingestuft. Produkt bezogene Informationen gemäß CLP-Verordnung müssen daher in den Sicherheitsdatenblättern (SDB) der jeweiligen Produkte ausgewiesen sein. Die europäische Datenbank über die Einstufung von Stoffen weist für das häufig verwendete Epoxidharz aus Epichlorhydrin und Bisphenol A folgende Klassifikation aus:
EmissionenBei der Verarbeitung von Epoxidharzen ist auf die produktspezifisch unterschiedlich großen Emissionen zu achten. |
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Epoxidharze
Nutzung |
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Umwelt- und Gesundheitsrisiken NeuzustandDer Ausschuss zur gesundheitlichen Bewertung von Bauprodukten (AgBB) hat ein Bewertungsschema (AgBB-Bewertungsschema) zur gesundheitlichen Bewertung der Emissionen von flüchtigen organischen Verbindungen (VOC und SVOC) aus Bauprodukten entwickelt. Darin sind auch Anforderungen für Produkte formuliert, die Epoxidharze enthalten. |
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Umwelt- und Gesundheitsrisiken bei bestimmungsgemäßer NutzungSchadstoffabgabe / Emissionen in den InnenraumDie Verarbeitung der Epoxidharze auf der Baustelle ist anspruchsvoll. Unsachgemäß verarbeitete Produkte können noch über lange Zeit Schadstoffe abgeben und zu Geruchsbelästigungen führen. Durch Verarbeitungsfehler kann es in der Nutzungsphase auch zu gesundheitlichen Beeinträchtigungen bei den Nutzern kommen. Inhaltsstoffe wie z. B. Bisphenol A könnten über längere Zeiträume emittiert werden. |
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Umwelt- und Gesundheitsrisiken im SchadensfallBrandfallDa es sich bei vernetzten Epoxidharzen um einen duroplastischen Kunststoff handelt, schmilzt dieser nicht und tropft nicht ab, sodass die Harze dadurch nicht zur Brandausbreitung beitragen. Hingegen ist die Brennbarkeit der vernetzten Epoxidharze größer als die anderer Duroplaste. Beim Brand können sich u.a. Formaldehyd und Phenole bilden. In einigen Fällen werden aus Gründen des Brandschutzes bromierte Komponenten zur Herstellung des Epoxidharzes eingesetzt. Dann kann es zur Entstehung weiterer giftiger Brandgase kommen. Weitere Informationen sind ggf. in den zugeordneten Bauproduktgruppen enthalten. WassereinwirkungAusgehärtete Epoxidharze sind wasserbeständig |
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Beständigkeit NutzungszustandVernetzte Produkte sind sehr beständig gegen Feuchtigkeit, Basen, Salzlösungen und organische Lösemittel. Nicht ausgehärtete, unvernetzte Epoxidharze sind begrenzt beständig gegen Feuchtigkeit, Basen und gegen Salzlösungen, nicht beständig gegenüber Säuren und Oxidationsmitteln. Die Beständigkeit gegenüber organischen Lösemitteln hängt stark vom jeweiligen Produkt ab. Unter der Rubrik Baustoff- und Gebäudedaten / Nutzungsdauern von Bauteilen findet sich auf dem Informationsportal Nachhaltiges Bauen eine Datenbank mit Nutzungsdauerangaben von ausgewählten Bauteilen des Hochbaus für den Leitfaden „Nachhaltiges Bauen“. |
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Epoxidharze
Nachnutzung |
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Wiederverwendung / Wiederverwertung / BeseitigungReferenz |
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Umwelt- und Gesundheitsrisiko RückbauBei einem geordneten Rückbau kommt es zu keinen besonderen Umwelt- oder Gesundheitsrisiken. |
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WiederverwendungDa Epoxidharze im Baubereich hauptsächlich als Beschichtung oder Bindemittel eingesetzt werden, ist eine Wiederverwendung nur als Teil einer Wiederverwendung des gesamten Bauteils möglich. |
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Stoffliche VerwertungDa Epoxidharze im Baubereich hauptsächlich als Beschichtung oder Bindemittel eingesetzt werden, erübrigt sich eine stoffliche Verwertung als Epoxidharz. Als Duroplaste sind Epoxidharze für ein stoffliches Recycling ohnehin schlecht geeignet. |
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Energetische VerwertungEpoxidharze sind brennbar und sollten aufgrund ihres Heizwertes grundsätzlich energetisch verwertet werden. Das ist jedoch bei vielen mineralischen Baustoffen, die Epoxidharze als Bindemittel oder Beschichtung enthalten, nicht möglich. Über spezielle Emissionen aus der Verbrennung von Epoxidharz-Produkten liegen keine Informationen vor. Der Heizwert eines Kilogramms flüssigem Epoxidharz beträgt gemäß den Angaben im Ökoprofil von PlasticsEurope rund 43 MJ/kg. |
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Beseitigung / Verhalten auf der DeponieGemäß TA-Siedlungsabfall 2005 dürfen alle Abfälle, die Epoxidharze enthalten und nicht verwertet werden können, nur auf Deponien abgelagert werden, wenn sie Grenzwerte für den organischen Anteil einhalten. Gemäß Anhang B der TA-Siedlungsabfall sind 3 Masse-% organisches Material erlaubt für Deponien der Deponieklasse I und 5 Masse-% für Deponien der Deponieklasse II. Nicht zuletzt wegen der hohen Beständigkeit sind über das Langzeitverhalten von Epoxidharzen in Deponien keine Informationen verfügbar. Die Ablagerung ausgehärteter Harze ist auf Deponien ohne Mineralisierung nicht mehr möglich. Nicht verwendete Ausgangskomponenten (Binder, Härter) sind Sonderabfall. Diese Produkte müssen gesondert entsorgt werden (z.B. Aushärten durch Mischen im korrekten Verhältnis). |
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EAK-Abfallschlüssel
Der Abfallschlüssel für Kunststoff wird für Epoxidharze kaum zur Anwendung gelangen, da sie üblicherweise als Bindemittel eingesetzt werden. In diesen Fällen sind die EAK-Abfallschlüssel der Hauptkomponente maßgebend. Weitere mögliche EAK-Abfallschlüssel aufgrund der verschiedenen Anwendungsmöglichkeiten sind ggf. in den zugeordneten Bauproduktgruppen enthalten. |
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QuellenEco-profiles of the European Plastics Industry, Liquid Epoxy Resins, PlasticsEurope, Brussels, (Online-Quelle), 2005 |